前言

有机化合物的结构表征是在分子水平上认识物质的一种手段。 结构决定功能,故结构分析是有机化学的重要组成部分。 在过去,主要用化学方法来确定有机化合物的结构,但这种方法耗时很长。 例如,德国科学家Friedrich在1805年从鸦片中分离出吗啡,但其结构在1952年通过经典化学分析才得以确定。 1820年,法国研究人员Pierre 和 Joseph从金鸡纳中分离出奎宁,然而,直到1944年,奎宁的结构通过化学方法才得以阐明。传统化学方法的缺点包括准确度低, 耗时很长,并且需要大量的材料(克级)。

随着现代科学技术的发展, 基于分子与电磁波之间相互作用的波谱技术,例如,紫外(UV)、红外(IR)和核磁共振(NMR)等得到迅速发展,另一种波谱——质谱,虽然它是分子的碎片谱,但也可以提供分子量和片段信息,并且有助于有机化合物的结构测定。 这些现代波谱方法能提供非常准确和丰富的结构信息。 这些现代结构分析技术需时短,耗费少量材料(约10mg)即可完成结构测定。

大多数有机结构分析教材都不介绍单晶X射线衍射。 X射线晶体学是通过单晶对X射线的衍射效应来测定化合物三维结构的方法。 虽然它不是典型的波谱方法,但它广泛地用于结构分析,特别是具有新颖碳骨架的化合物。并且,这种方法可提供详细的构型和构象方面的信息。 因此,这种方法也在本书中进行了介绍。

编写思路

1)在过去的几十年中,包括UV、IR、MS、 NMR和XRD在内的多种技术已被用作表征有机化合物化学结构的主要方法。 本书详细介绍了这些技术的原理及其在有机分子结构分析中的应用。 通过学习,读者将在单个波谱及多谱联用方面得到提高。上述五种技术的相互补充,可以方便快速地阐明大多数有机化合物的结构。

2)每章后都附有大量习题,相应答案列于书后。 这些习题可以加深对每章知识的理解。

3)每章后列出了关键的参考文献,以便读者可以进一步探索本书中列出的专业术语。

4)本书主要用英文表述。 但是,所有的关键名词术语都用中文进行注释,图片和表格的标题都同时用英文和中文表述,以便初学者可以方便地理解本书的内容。

目标读者

1)本书内容丰富,适合药学、化学和化学工程专业的本科生和研究生使用,也适合从事药学和化学教学工作的教师使用。

2)本书用英文详细介绍了有机化合物结构分析的主要技术,对于有志于国外继续深造的学生,以及计划在国际期刊上发表有机结构分析论文的学生非常有用。

使用建议

本教材全面介绍了紫外-可见吸收光谱(UV-VIS)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、核磁共振(1H NMR、13C NMR、二维、固态) 和X射线衍射技术。首先,要求学生学习这些技术的基本原理,掌握各种技术能提供的结构信息,并学会综合利用多种技术对未知化合物进行结构鉴定。其中,各种技术可提供的结构信息为重点,而其基本原理为难点。其次,有机化合物结构分析的课程内容比较抽象,学生对各种波谱的产生原理及仪器构造难以理解,初学者容易感到枯燥难懂,建议学生在学习本教材时,积极参加相应的实验课,或去相应的波谱学实验室参观学习,在实验课或参观中实地考察各种图谱的产生过程,做到理论与实践的结合。再次,学生应在课前预习教材,在课中认真听取老师的讲解,在课后,对照老师的课件,及时复习教材。

学习方法

有机化合物结构分析的内容多,任务重。为了达到预期的学习效果,推荐学生们采用以下方法:

1)分步学习、提高效率

本教材分为七章,每章学习时,先看看目录,了解这一章包含哪些内容;然后翻开教材,快速浏览这一章的内容,做到心中有数;最后开始精读教材,掌握内容。

2)夯实基础、加深理解

有机化合物结构分析教材的难度高,如果没有相关基础,读起来抽象难懂。特别是一些专业词汇,如果弄不明白的话,很影响学习进度。所以在教材预习之前,请学生根据自己的情况,适当进行基础学习,特别是要补充有机化学知识。

3)勤写笔记、事半功倍

不动笔墨不读书,记笔记可帮助我们抓住要点,便于理解,也有助于后期复习,极大提高学习效率。

4)勤做习题、适当检验

在有机化合物结构分析课程学习的过程中,必要的检测还是需要的。可以利用教材里的习题,在一个章节内容学习完成后进行检验,以判定对内容的掌握情况。

本教材仅用于教学目的。由于时间仓促且编者水平有限,书中疏漏和不妥之处在所难免,敬请读者指正,以便再版时补充修正。

江仁望

于暨南大学

2018年11月